Jednoho dne do domu v Dartmooru, v zapadlém a kouzelném koutě Anglie, který patří výtvarníkovi Alanovi Leemu, dorazil poštou balíček. Když ho rozbalil, našel v něm dva filmy – Nebeská stvoření a Zapomenuté stříbro – od jakéhosi režiséra jménem Peter Jackson. Tento člověk, o kterém Lee v životě neslyšel, mu v dopise popsal svoje plány na filmové zpracování Pána prstenů a zdvořile se ho tázal, zda by nechtěl na projektu spolupracovat. A protože šlo o zásilku, jakou člověk nedostane každý den, zvědavost Leemu nedala a filmy si pustil. Ty ho zaháčkovaly ještě víc, a tak zvedl sluchátko a následoval telefonický rozhovor mezi etablovaným výtvarníkem a režisérem s hlavou plnou megalomanského filmového projektu. Tak začalo pro Leeho dobrodružství, které se protáhlo na dlouhých šest let.

Přitom byl původní kontrakt na půl roku a Lee rozhodně dopředu nedokázal odhadnout, co všechno bude práce, kromě stěhování na Nový Zéland, obnášet. Vyměnil klid svého studia za nekončící každodenní shon uprostřed několika stovek lidí a jeho záběr se z původního plánu (vytvořit pouze koncepční návrhy) nakonec rozšířil tak, že navrhoval do nejmenších detailů všechno. Dohlížel na stavbu scén a modelů, a když se točilo na několika místech v ateliéru najednou, pobíhal mezi nimi se skicákem v ruce a kreslil náčrtky a radil, aby se neztratil jednotný koncept a vše se blížilo co nejvěrněji předloze.

Lee patří mezi nejznámější ilustrátory knih J. R. R. Tolkiena, byla mu například svěřena práce na speciálním vydání Pána prstenů ke stoletému výročí autorova narození. Dlouhodobě spolupracuje a zná se s Tolkienovým synem Christopherem, který spravuje otcovu památku a připravil k vydání spisy, jež za svého života spisovatel nestihl vydat. Leeho kariéra ale započala už v sedmdesátých letech a poprvé na sebe výrazně upozornil knihou Faeries, kterou ilustroval dohromady se svým přítelem Brianem Froudem. Následovaly tematicky podobné tituly, zabývající se mytologickými příběhy, jako například cyklus velšských legend The Mabinogion nebo ilustrace Homérových eposů a Ovidiových Proměn převyprávěných pro děti. Práci filmového výtvarníka si zkusil několikrát, třeba dvoudílný film Merlin se Samem Neillem v hlavní roli se občas vysílá i na českých televizních kanálech.

Lee je vyhledáván hlavně pro svojí jemnou a meditativní techniku, která vychází z dlouhých tradic knižní ilustrace. Kromě černobílých kreseb tužkou jde především o akvarely, často zaměřené na detailně provedenou krajinu. Používá hodně uměřenou barevnou škálu a často svoje ilustrace dotváří ornamentálními rámečky a zdobením. Počítač využívá jen minimálně, pouze pro úpravy odstínů barev. Peter Jackson o jeho dílech prohlásil, že v sobě mají krásu a lyričnost. „Jeho umění vystihuje to, co jsem doufal já sám zachytit ve filmech.“ Pro Pána prstenů vytvořil kolem 2 500 kreseb a návrhů, jejichž část publikoval v roce 2005 v knize The Lord of the Rings Sketchbook.

V roce 2004 získal spolu s Grantem Majorem a Danem Hennahem za Pána prstenů: Návrat krále Oscara za výpravu. Když byly potvrzeny finance na adaptaci Hobita, Peter Jackson se vrátil k osvědčenému týmu a Alan Lee spolu s ním odjel znovu na Nový Zéland. Výtvarná stránka této nové trilogie opět z velké části závisí na jeho zpracování, navrhuje vše od podoby postav až k rozsáhlým venkovním dekoracím. Také se tu znovu sešel se svým neméně talentovaným a zkušeným parťákem Johnem Howem, s nímž pro letošek vytvořil oficiální tolkienovský kalendář věnovaný Hobitovi.