Bratři Hildebrandtové popírají všechny marketingové poučky o tom, že když chcete být úspěšní, je třeba vymezit si žánr, ve kterém pracovat, a jednoznačně stanovit cílovou skupinu, pro kterou bude produkce určena. Tato autorská dvojice se totiž pohybovala napříč všemi myslitelnými zákoutími ilustrátorské práce. V sedmdesátých letech malovali pro dětské knihy, pak přišly slavné tolkienovské kalendáře, na které navázaly původní filmové plakáty Hvězdných válek, ilustrovali fantasy hry pro firmu Wizards of the Coast, komiksy od Marvelu a poslední část produkce Grega Hildebrandta tvoří obrázky skrovně oděných pinup dívek. Přes nablýskaný styl (který místy hraničí s kýčem) po uvolněnější přístup u deskových her až po tradiční kresbu, vždy se jim podařilo publikum zaujmout.

Ale vezměme to pěkně od začátku. Greg a Tim Hildebrandtové se narodili 23. ledna 1939 a jejich cesty se rozešly až v roce 2006, kdy Tim zemřel na zdravotní komplikace spojené s cukrovkou. V mládí je uhranuly filmy Walta Disneyho a jejich snem bylo pracovat jako výtvarníci právě v jeho studiu. Kvůli tomuto plánu se zapsali na uměleckou školu, ale po jejím skončení se do disneyovských studií nikdy nedostali. Začali spolupracovat na dokumentárních filmech a pomalu se přesouvali k ilustrování knih. Po menších zakázkách se jim podařilo na konci šedesátých let prorazit s dětskými tituly, ovšem zásadní zlom přišel až o pár let později. V letech 1976-78 jim bylo svěřeno ilustrování oficiálních kalendářů s náměty z Pána prstenů. Z vcelku neznámé dvojice se záhy stali výtvarníci se zástupy nadšených obdivovatelů a kalendář z roku 1978 se stal obrovským hitem, kterého se prodalo přes milión kusů. V té době se také připravovala původní trilogie Hvězdných válek a Hildebrandtové k ní malovali úplně první plakáty. Po těchto dvou úspěšných projektech se zabydleli v profesi natolik, že se stali mezi americkými ilustrátory opravdovými hvězdami.

Pod většinou nejznámějších prací se podepsali oba dva a mělo to dobrý důvod. Vyvinuli si speciální techniku, díky níž zvládali přívaly zakázek: jeden začal malovat na levém konci, druhý na pravém a někde uprostřed se sešli. Vypovídá to nejen o tom, jak dokázali společně následovat jednotnou vizi, ale i o tom, jak moc byla jejich technika podobná. Pokud bychom je chtěli nějak odlišit, tak pomohou plátna, která dělali odděleně (v osmdesátých letech se rozešli a trvalo jim přibližně deset let, než se zase dali dohromady). Tam se ukazuje, že Tim měl spíš sklony k jemnějším tónům a snové atmosféře, kdežto Greg má na kontě právě obrazy s bombastickou barevností. Při rychlosti jejich práce byl problém s klasickým malířským médiem, olejovými barvami, které dlouho schnou. Sice se pokoušeli tvořit i s nimi, ale veškeré snahy skončily, když jednou Greg v zápalu práce nechtěně rukou vymazal Gandalfovi celý obličej a mohli začít znovu. Proto se drželi akrylových barev a Tim, který miloval akvarely, vytvořil některé své obrazy také touto technikou.

V roce 2004 vyšla kniha The Tolkien Years, ve které je zachyceno slavné období tolkienovských kalendářů spolu s rozsáhlým obrazovým materiálem, od původních skic až po výsledná díla. V loňském roce vyšla rozšířená reedice této publikace (pod jménem The Tolkien Years of the Brothers Hildebrandt), v níž syn Grega přepracoval a doplnil informace ze zákulisí vzniku ilustrací, které před filmovým zpracováním Petera Jacksona daly Tolkienovým příběhům tvář, s níž dobyly americký kontinent. Kromě Disneyho filmů je už v dětství inspirovaly klasické komiksy, proto mají na svém kontě i práce pro Marvel a DC Comics, ale také karetní hry Magic: The Gathering a Harry Potter, deskové hry pro vydavatele White Wolf, stovky obalů pro knihy nebo hudební alba a zavítali i do westernu nebo náboženských témat. Greg stále aktivně pracuje a v současné době produkuje hlavně soukromá díla na zakázku – tzv. pinup girls, auta a moderní portréty.